Gugus pelindung
Gugus pelindung adalah gugus fungsi
yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi
dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah
penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang
dilindungi.
Pemilihan gugus pelindung :
- Mudah dimasukan dan dihilangkan.
- Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
- Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
- Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.
Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional
yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka
dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.
Contoh sintesis alcohol dari ketoester : Ester t-butil sanagat mudah dihidrolisis dalam suasana
asam. Ester merupakan gugus pelindung yang baik untuk
melindungi alkohol dari asam.
Suatu ester benzil (seperti ester benzil atau amina)
dapat diputus dengan hidrogenolisis.
Gugus methylthiomethyl (MTM) dihapus dihapus oleh asam
atau dapat dibelah dengan perak berair atau garam merkuri (netral merkuri
klorida) yang kebanyakan eter yang stabil sebagai hasilnya. Logam alkali (seperti
Li) dalam ammonia cair biasanya diterapkan untuk deproteksi benzil (Bn)
eter.
2-(trimetilsilil) esteretoksimetil biasanya dipecah dengan HF dalam
asetonitril oleh ion fluoride.
Dalam
banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak
dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga,
bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi.
Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi
yang sangat beguna untuk mereduksi ester
menjadi alkohol.
Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil,
tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika
reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul
target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah.
Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi
dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil. Setelah
tahapan yang memerlukan hidrida selesai dilakukan, asetal tersebut dihilangkan
(direaksikan dengan asam berair), mengembalikannya ke gugus karbonil semula.
Tahapan ini disebut sebagai deproteksi.
Halo bang Syahrul, mau tanya dong cara menghilangkan gugus pelindung bagaimana ya? Mohon dijawab ya
BalasHapusgugus pelindung sama seperti halnya gugus pergi yang baik, saat proses sintesis berlangsung, gugus pelindung berperan sebagai pelindung gugus lain dan di akhir reaksi gugus pelindung akan terbentuk kembali sebagai produk sampingnya. (sama seperti katalis tetapi tidak mempercepat reaksi).
HapusTerima kasih penjelasannya , disini saya ingin bertanya , bagaimana jika dalam suatu senyawa mempunyai gugus fungsional lebih dari satu, bagaimana cara kita memilih gugus pelindung yang tepat ?
BalasHapusPemilihan gugus pelindung yang tepat dapat dilihat dari senyawa yang direaksikan. gugus pelindung yang baik jika saat proses reaksi dapat berperan melindunggi gugus lain dan tidak ikut bereaksi dengan senyawa yang lain yang ditambahkan dalam reaksi.
HapusSaya ingin bertanya, apa yang akan terjadi jika kondisi reaksi saat memasukkan gugus pelindung tidak stabil?
BalasHapusmaka produk yang diharapkan tidak tercapai dan gugus yang seharusnya dilindungi juga ikut bereaksi.
HapusAmina kan ada primer, sekunder, dan tersier. Apa bisa pakai gugus pelindung yang sama?
BalasHapusTidak, tergantung jumlah ikatan pada gugus amin atau tergantung dari gugus amina terseut.
HapusApakah gugus pelindung dapat dibaca pada FTIR?
BalasHapusApa saja gugus pelindung pada karbonil selain tiol dan diol ?
BalasHapus