Efek induksi

EFEK INDUKSI

Efek induksi adalah : Suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan σ). Dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I ⁺ dan I ^–

• ·         I ⁺ jika subtituen yang terikat mendorong elektron ( melepaskan e ^- )

• ·         I ^- jika subtituen yang terikat menarik Elektron ( mengambil e ^- )

Bila ada gugus yang terkait pada alkil dari asam karboksilat bersifat menarik elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom, oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih positif, hydrogen mudah lepas kesamaan karboksilat bertambah.

Contoh : Bandingkan keasaman dari :

• ·         CH₃ COOH pka = 4,80

• ·         Cl – CH₂ – COOH pka = 2,86 

Bila ada gugus yang terikat pada alkil dari asam karboksilat bersifat mendorong elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom, oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih negatif, hidrogen sukar lepas keasmaan karboksilat berkurang.

Contoh : Bandingkan keasaman dari :

• ·         CH3 COOH pka = 4,80

• ·         (CH3)3 C – COOH pka = 5,05

Catatan           :

1. pka adalah = - log ka, jika pka kecil berarti asam kuat dan sebaliknya

2. Keasaman lebih besar berarti kebasaan lebih kecil dan sebaliknya.

Efek Induksi (E elektrostatik) akan berkurang dengan adanya jarak gugus induksi dengan pusat reaksi (COOH). Bandingkan keasaman senyawa :

• ·         Cl –(CH₂)₂ –COOH        pka = 4,0   

• ·         Cl –CH₂ –COOH           pka =2,86

Menurut consensus :

• ·         v  Gugus yang menarik elektron lebih dari atom H disebut I^-

• ·         v  Gugus yang mendorong electron lebih besar dari atom H disebut I^- .

Faktor lain di samping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik kerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

Gugus fungsi

GUGUS FUNGSI

Gugus fungsional adalah kumpulan atom-atom yang berikatan yang memberi peran pada sifat-sifat fisikokimia senyawa seperti kelarutan, keasaman dan kereaktifan kimia. Beberapa gugus fungsi yang ada yaitu sebagai berikut :

1. ALKANOL / ALKOHOL

a. Rumus Umum : R – OH atau CnH₂n₊₁ – OH

b. Gugus Fungsi : -OH ( gugus hidroksil )

c. Tata nama menurut IUPAC :

1). Rantai induk adalah rantai C terpanjang yang ada –OH nya

2). Penomoran –OH sekecil mungkin Contoh :

·         CH₃-OH metanol

·         CH₃-CH₂-OH etanol

2. ALKOKSI ALKANA / ETER

a. Rumus Umum : R - O - R

b. Rumus Molekul : CnH_2n+2O

c. Gugus Fungsi : -O- ( gugus oksi )

d. Tata nama menurut IUPAC :

1). Gugus alkil besar dianggap rantai induk

2). Gugus alkil kecil dianggap cabang

3). Penomoran dimulai dari dari alkil besar sehingga gugus alkoksi nomor     sekecil mungkin Contoh :

·         CH₃-O- CH₃ metoksi metana

·         CH₃-O- CH₂-CH₃ metoksi metana

3. ALKANAL / ALDEHID

a. Rumus Umum : R-C atau R-CHO  

b. Rumus Molekul : CnH_2nO

c. Tatanama

1. Rantai induk adalah rantai C terpanjang yang mengandung gugus fungsi aldehid ( -CHO )

2. Cabang alkil diberi nomor dari gugus aldehid ( -CHO )

Contoh :

·         H-CHO metana

·          CH₃-CHO etanal

4. ALKANON / KETON

a. Rumus Umum :  R-C-R atau R-CO-R

b. Rumus Molekul :  CnH_2nO

c. Tatanama :  Menurut IUPAC

1. Rantai induk adalah rantai C yang mengandung gugus –CO

2. Penomoran gugus –CO- sekecil mungkin

3. Cabang alkil diberi nomor sesudah memprioritaskan gugus –CO

Contoh :

·         CH₃-CO-CH₃ propanon

·         CH₃-CO-CH₂-CH₃ butanon

5. ASAM ALKANOAT / ASAM ALKANA KARBOKSILAT

a. Rumus Umum : R-C atau  R-COOH 

b. Rumus Molekul : CnH_2nO₂

c. Tata nama

1. Rantai induk adalah rantai C terpanjang yang mengandung gugus fungsi karboksilat ( -COOOH )

2. Cabang alkil atau lainnya diberi nomor dari gugus fungsi karboksilatnya  ( -COOH )

Contoh :

·         H-COOH asam metanoat/ asam format

·         CH₃-COOH asam etanoat/ asam asetat / asam cuka

6.    ALKIL ALKANOAT / ESTER

a.  Rumus Umum :  R-C atau R-COO-R1

b.  Rumus Molekul : CnH_2nO₂

c. Tatanama :  Sebut nama alkilnya  (R1) dahulu kemudian diikuti nama alkanoatnya ( R-COO-)

Contoh :

·         H-COO-CH₃ metil-metanoat metil-formiat

·         CH₃-COO-CH₃ metil-etanoat metil-asetat

7. AMINA

a. Senyawa yang mengandung gugus NH₂

b. Rumus molekul :  RNH₂

c. Amina sederhana diberinama berdasarkan sistem gugus fungsi; alkil/aril disebut lebih dulu, kemudian ditambahkan akhiran amina

Contoh :

·         CH₃CH₂CH₂NH₂ propilamina

·         (CH₃CH₂)₂NH dietilamina

REGANGAN RUANG

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Dimana tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat pada tabel berikut:

Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Konformasi Molekul Senyawa Organik

Senyawa dengan konformasi siklik dari yang sederhana hingga yang kompleks. Beberapa senyawa organik yang siklik berbentuk planar, diakibatkan bentuknya yang aromatik. Beberapa struktur tidak planar namun tetap siklik. Konformasi siklik menggunakan gula sebagai contoh, hal ini dikarenakan konformasinya yang paling stabil adalah bentuk siklik. Namun penting untuk kita ketahui bersama, bahwa gula memiliki 2 konformasi yaitu konformasi rantai terbuka dan konfoermasi siklik. Untuk memudahkan pembaca, berikut ini contoh konfoermasi rantai terbuka dan siklik oleh gula.

Senyawa siklik 5-6 dapat mengalami perubahan konformasi yang diakibatkan sudut ikatan yang mendekati tetrahedral sehingga mengakibatkan efek regangan cincin. Gambar struktur siklik yang datar, sebenarnya tidak dapat mewakili struktur tersebut secara keseluruhan. Contoh : jika sikloheksan memang datar, maka sudut ikatan harus terdistorsi dari sudut 109,5° ke 120°. Jika kita menggambarkan sebuah model dari sikloheksan dnegan sudut ikatan antar karbon sama dengan tetrahedral, maka akan terbentuk model kursi lipat (mirip kursi pantai sih). Model inilah ynag dapat mewakili bentuk sikloheksan. 

Dari tinjauan senergi, bentuk kursi memiliki energi lebih rendah dibandingkan bentuk planar yang kita kenal, sehingga bentuk kursi lebih stabil. Konformasi yang lain yang merupakan alternatif dari cincin 6 atom karbon yaitu bentuk perahu.