Efek induksi

EFEK INDUKSI

Efek induksi adalah : Suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan σ). Dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I ⁺ dan I ^–

• ·         I ⁺ jika subtituen yang terikat mendorong elektron ( melepaskan e ^- )

• ·         I ^- jika subtituen yang terikat menarik Elektron ( mengambil e ^- )

Bila ada gugus yang terkait pada alkil dari asam karboksilat bersifat menarik elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom, oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih positif, hydrogen mudah lepas kesamaan karboksilat bertambah.

Contoh : Bandingkan keasaman dari :

• ·         CH₃ COOH pka = 4,80

• ·         Cl – CH₂ – COOH pka = 2,86 

Bila ada gugus yang terikat pada alkil dari asam karboksilat bersifat mendorong elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom, oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih negatif, hidrogen sukar lepas keasmaan karboksilat berkurang.

Contoh : Bandingkan keasaman dari :

• ·         CH3 COOH pka = 4,80

• ·         (CH3)3 C – COOH pka = 5,05

Catatan           :

1. pka adalah = - log ka, jika pka kecil berarti asam kuat dan sebaliknya

2. Keasaman lebih besar berarti kebasaan lebih kecil dan sebaliknya.

Efek Induksi (E elektrostatik) akan berkurang dengan adanya jarak gugus induksi dengan pusat reaksi (COOH). Bandingkan keasaman senyawa :

• ·         Cl –(CH₂)₂ –COOH        pka = 4,0   

• ·         Cl –CH₂ –COOH           pka =2,86

Menurut consensus :

• ·         v  Gugus yang menarik elektron lebih dari atom H disebut I^-

• ·         v  Gugus yang mendorong electron lebih besar dari atom H disebut I^- .

Faktor lain di samping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik kerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.